贾宝玉

荣国府衔玉而生的公子，居怡红院，性情乖僻，以姊妹情为宗，终与宝钗成婚而悟「空」。

关键事件

林黛玉进贾府第3回 · 黛玉别父进京入荣国府，宝黛初会「这个妹妹我曾见过的」，木石前盟于人间重逢；并借黛玉之眼全景展开贾府烈火烹油之盛与错综人际。

元妃省亲第16–18回 · 贾元春加封贤德妃归省，贾府斥巨资建大观园迎驾；鲜花着锦、烈火烹油之极盛，然耗尽内囊，伏后来经济崩塌之线。

共读西厢与黛玉葬花第23–27回 · 桃花树下共读《西厢记》，宝黛冲破礼教、爱情意识真正觉醒；继以黛玉葬花、《葬花吟》自伤寄人篱下，预示「花落人亡两不知」的群芳结局。

宝玉挨打第33回 · 因金钏投井、忠顺王府索蒋玉菡、贾环进谗三事叠加，贾政盛怒笞挞宝玉几至殒命。王夫人哭金钏、贾母震怒护孙，宝钗黛玉先后探伤，叛逆与正统的冲突彻底激化。

刘姥姥进大观园第39–41回 · 刘姥姥二进荣国府，贾母携其遍游大观园、两宴行牙牌令，凤姐鸳鸯插科取笑。烈火烹油的鼎盛行乐图，亦借村妪之眼反照贾府的奢靡无度，伏「白茫茫」之结。

紫鹃试玉第57回 · 紫鹃谎称黛玉将回苏州老家，宝玉听后痴狂几死；情深「同生共死」尽显，亦惊动贾母王夫人，间接催化日后「金玉良缘」的强制干预。

调包计与黛玉焚稿第97–98回 · 为给疯癫的宝玉冲喜，贾母王夫人采王熙凤「调包计」令其娶薛宝钗；黛玉病榻闻成婚鼓乐绝望，焚诗稿与旧帕含恨而亡，木石前盟彻底破灭。

宝玉悬崖撒手第120回 · 历家族覆灭、红颜惨死、世态炎凉后，宝玉中乡魁却抛却功名家室，于毗陵驿雪中拜别贾政，随一僧一道遁入空门，消失在白茫茫大雪中，完成「色」入「空」的闭环。

版本异文

【程高本】第119–120回中乡魁后出家为僧，贾兰中举、贾政见其雪中拜别，终「兰桂齐芳、家道复初」。（chapters/红楼梦/120）

【脂评本·探佚】脂批屡言「宝玉悬崖撒手」，并有「寒冬噎酸齑，雪夜围破毡」等语，暗示出家前贾府彻底败落、宝玉沦于贫寒，与续书「复初」之结局相悖。（脂批·甲戌/庚辰本 / 红楼梦曲·收尾飞鸟各投林）

版本争议（脂评/探佚与程高本分歧（图谱虚线边））：情节-宝玉出家情节-宝黛钗姻缘

身份

贾母所溺爱的嫡孙，贾政与王夫人之子；出生时口衔「通灵宝玉」，故得此名。

情人：林黛玉、薛宝钗。
贾政：父子。
王夫人：母子。
兄弟：贾琏、贾环、贾珠。
贾元春：姐妹（姐弟）。
贾母：祖孙。
王熙凤：妯娌（嫂子）。
主仆：晴雯、麝月、秋纹、碧痕、金钏儿、玉钏儿、小红、芳官、龄官、李嬷嬷、李贵、茗烟、佳蕙、四儿、锄药、墨雨、扫红、伴鹤、五儿、双寿、双瑞、坠儿、小鹊、平儿、引泉、扫花、挑云、春燕、智能、林之孝家的、紫鹃、胡庸医、莺儿、藕官、袭人、钱华。
警幻仙子：师徒。
朋友：柳湘莲、蒋玉菡、秦钟、贾芸、薛姨妈、傅秋芳、詹光、贾代儒、冯紫英、北静王、甄宝玉、王太医。
彩鸾（主仆）
焦大（主仆）
赵亦华（主仆）
碧月（主仆）
张若锦（主仆）
柳家的（主仆）
王荣（主仆）
钱启（主仆）
彩霞（主仆）
宋嬷嬷（主仆）
彩明（主仆）

全书「情」之化身；脂评常以「意淫」论其于女儿之敬，与仕途经济之「禄蠹」观形成张力。